Na jarenlange onderhandelingen met Oekraïne werd een akkoord bereikt over de verdeling van de Zwarte-Zeevloot, die nu grotendeels naar Rusland ging in ruil voor kwijtschelding van Oekraïense schulden. Verder een reeks verdragen: met Wit-Rusland een Unieverdrag, met Armenië (verdrag van vriendschap, samenwerking en wederzijdse militaire bijstand), met China (verdrag over troepenvermindering aan de gemeenschappelijke grenzen) en met Litouwen (grensverdrag). De economie belandde in augustus 1998 in een diepe crisis, toen de overheid niet meer in staat was schulden af te betalen en aan andere financiële verplichtingen te voldoen. De regering kwam met een pakket noodmaatregelen, waaronder prijsregulering en meer staatstoezicht op de in- en uitvoer. Vooral door de devaluatie van de roebel trok de export en daarmee de economie in 1999 weer aan. Jeltsin ging zich in zijn nadagen steeds onvoorspelbaarder gedragen, vooral wegens ziekte.

In 1998 en 1999 volgden regeringen elkaar in snel tempo op, tot in augustus 1999 Vladimir Poetin tot premier werd benoemd. Poetin was op dat moment hoofd van de geheime dienst FSB en voorzitter van de presidentiële Veiligheidsraad; Jeltsin zag hem als zijn opvolger. Het de facto sinds 1996 onafhankelijke Tsjetsjenië gleed af naar chaos en anarchie. Nadat Tsjetsjeense activisten verantwoordelijk werden gehouden voor een reeks bomaanslagen in 1999, werd besloten tot een nieuwe militaire campagne. In februari 2000 veroverde het leger het inmiddels volledig verwoeste Grozny, waarop de opstandelingen zich terugtrokken in de bergen en van daaruit een nieuwe guerrilla begonnen. Naar schatting kostte de strijd in de jaren negentig het leven aan meer dan 100 000 mensen.