Des éléments classiques se retrouvent également dans l’œuvre du poète lyrique Friedrich Hölderlin, dont l’admiration pour le classicisme est néanmoins altérée, selon Goethe, par sa religiosité visionnaire. Dans son roman épistolaire Hypérion ou l’Ermite de la Grèce (1797-1799), Hölderlin explore le conflit déchirant entre les idéaux absolus et les problèmes prosaïques de l’existence.

En rupture avec le côté concerté, programmatique de ses contemporains, « hérauts de Weimar », Heinrich von Kleist fait le portrait de personnages héroïques en conflit avec leur destin. Lui-même se croit irrémédiablement voué à être incompris (en dépit des conseils prodigués par Goethe, sa comédie la Cruche cassée est un échec en 1803) et il finit par se suicider. Le sentiment de la fatalité domine l’intrigue dans ses drames Penthésilée (1808), la Petite Catherine de Heilbronn (1810) et le Prince de Hombourg (1810), mais également dans sa nouvelle Michael Kohlhaas, écrite entre 1804 et 1810.