Dopo la morte di Ferdinando I, ultimo dei discendenti legittimi di Enrico di Borgogna, il paese cadde in un violento disordine dovuto alle lotte intestine tra i fautori dell’indipendenza portoghese e i sostenitori della monarchia castigliana. Nel 1385, dopo due anni di guerra civile, salì al trono portoghese Giovanni I, fratellastro di Ferdinando, fondando così la dinastia degli Aviz. Quello di Giovanni I fu uno dei regni più importanti e fiorenti della storia portoghese: egli difese infatti con successo il paese dagli attacchi castigliani e nel 1385 sconfisse definitivamente la Castiglia nella battaglia di Aljubarrota. Sotto la guida del figlio, Enrico il Navigatore, fu inaugurata l’esplorazione delle coste africane alla ricerca di una rotta orientale verso le Indie.

Nel 1386 Inghilterra e Portogallo diedero inizio, con il trattato di Windsor, a una duratura alleanza.

Cominciò così un secolo di esplorazioni e conquiste, che rese il Portogallo una delle più grandi potenze coloniali del mondo. Negli anni 1418-19 i navigatori portoghesi esplorarono Madeira e nel 1427 raggiunsero le isole Azzorre. Una campagna militare portoghese in Marocco portò, nel 1415, alla conquista di Ceuta.

Madeira e le Azzorre divennero rapidamente importanti centri di produzione dello zucchero; inoltre, la conquista di Ceuta fornì al Portogallo una base importante per proseguire le esplorazioni della costa africana. Con le caravelle – un nuovo tipo di nave a vela adatta ai viaggi atlantici – i marinai portoghesi raggiunsero Capo Verde nel 1456 e la Sierra Leone nel 1461.

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