Os reinados de D. Afonso III e, sobretudo, de D. Dinis (1279-1325), conheceram um crescimento contínuo da produção agrícola e das trocas comerciais. Lisboa afirmava-se como principal centro mercantil do reino, aí se fixando um número crescente de mercadores estrangeiros com ligações às feitorias do centro e norte da Europa.
Interregno
Portugal não ficou imune à recessão económica e demográfica do século XIV europeu. O reavivar dos conflitos militares com Castela, que se arrastariam até ao século XV, e a chegada da peste negra ao reino, em 1348, condicionaram o reinado de D. Afonso IV (1325-1357) e de D. Pedro I (1357-1367) e deram azo a uma instabilidade política e social que se prolongaria durante décadas.

À morte do rei D. Fernando (1367-1383) seguiu-se uma crise sucessória e um interregno (1383-1385). Depois de três guerras fernandinas com Castela, saíram reforçadas as pretensões do rei castelhano, D. João I, sobre o trono português. No entanto, o Mestre de Avis, D. João, filho bastardo de D. Pedro, liderou em 1383 uma revolta palaciana contra a regência do reino, entregue à viúva D. Leonor Teles, e, com o apoio dos estratos inferiores da nobreza, da burguesia urbana e da gente de baixa condição, encabeçou a resistência à invasão castelhana. O Mestre de Avis, entretanto aclamado em cortes rei D. João I (1385-1433), viu a sua vitória desenhar-se na batalha de Aljubarrota (1385), onde o condestável Nuno Álvares Pereira teve um papel destacado.