In seguito a una lunga trattativa, i due paesi firmarono nel 1984 un accordo che fissava un tetto massimo annuale al flusso migratorio (stabilito in 20.000 persone) e la riconsegna alle autorità cubane di circa 5000 persone ritenute “indesiderabili” dagli Stati Uniti; l’accordo rimase tuttavia sostanzialmente inapplicato.

Nel 1989, temendo di perdere l’unico alleato e di ritrovarsi isolato contro l’ingombrante vicino nordamericano, Castro si pronunciò contro le riforme sostenute nell’URSS da Michail Gorbaciov. Il crollo del sistema comunista all’inizio degli anni Novanta privò infatti Cuba, già stremata dall’embargo statunitense, di importanti risorse economiche e dell’aiuto militare dell’URSS. Nel novembre 1992 l’Assemblea generale delle Nazioni Unite approvò una risoluzione rivolta a porre fine all’embargo; a partire dall’anno seguente, l’Unione Europea concesse aiuti a Cuba nella prospettiva di cambiamenti politici ed economici, in parte già avviati.

Nel 1994 ad agitare le relazioni tra Cuba e Stati Uniti fu la cosiddetta “crisi dei balseros”. Spinti dalle difficoltà economiche, circa 30.000 cubani abbandonarono infatti l’isola con mezzi di fortuna (soprattutto con zattere, “balsas”) per raggiungere le coste della Florida. Tra settembre e maggio 1995 i due paesi sottoscrissero altri accordi in materia di emigrazione, in base ai quali venne abolito lo status privilegiato offerto da Washington ai profughi cubani, disponendone altresì l’immediato rimpatrio.

Nel 1996 le relazioni tra USA e Cuba peggiorarono ulteriormente per l’approvazione da parte del presidente Bill Clinton della legge Helms-Burton, che rafforzava l’embargo e minacciava di ritorsioni le imprese internazionali che avessero intrattenuto rapporti commerciali con l’isola. La legge sollevò un coro di proteste e molti paesi ricorsero all’Organizzazione mondiale per il commercio.